Gulpen is een van de oudste nederzettingen in Zuid-Limburg, die al dateert van vóór het begin van onze jaartelling. In de tijd van de Romeinen lag Gulpen bij het kruispunt van de heirwegen Maastricht-Aken en Luik-Heerlen. Gelegen in het dal van de Geul, vlakbij de vrij steil omhooggaande helling van het dal en dichtbij het punt waar de zijbeken Gulp, Eijserbeek en Selzer- of Sinselbeek in de Geul stromen, was Gulpen vroeger een plek van grote strategische waarde.

 

Dat er in Gulpen al in de Romeinse tijd sprake was van bewoning, blijkt uit de restanten van een Romeins heiligdom die er gevonden zijn. Bij een doorwaadbare plaats in de Geul van de weg van Maastricht naar Aken werd in de vroege Middeleeuwen een 'motte' gebouwd. Het is de voorganger van kasteel Neubourg dat na 1288 gebouwd werd. Gulpen is een Karolingisch koningsgoed. In een akte van juni 1226 bevestigt keizer Frederik II dat keizer Hendrik II (tussen 1002 en 1024) delen van Gulpen heeft geschonken aan het Mariastift te Aken. Bij Gulpen behoorde toen ook het dorp Margraten, dat 'Gulpen op de Berg' werd genoemd.

 

Gulpen behoorde in de Middeleeuwen tot de heerlijkheid Rode: het Land van 's-Hertogenrade. Na de Limburgse Successieoorlog (1288, Slag bij Woeringen) werd de hertog van Brabant ook Heer van Rode. Gulpen behoort vanaf dan tot de landen van Overmaze. Na de Tachtigjarige Oorlog komt bij de verdeling tussen Spanje en de Republiek der Verenigde Nederlanden in 1661 (het Partagetractaat), Gulpen in handen van de Republiek. Gulpen wordt de hoofdplaats van het Staatse gedeelte dat ook Kerkrade, Holset, Lemiers, Vaals en Vijlen omvatte. In de Franse Tijd (1795-1815) fungeert Gulpen als kanton in het Departement van de Nedermaas.

 

In 1568 kampeerde Willem van Oranje op de Gulperberg, toen hij Maastricht, tevergeefs overigens, belegerde.

 

De tramweg die vroeger Maastricht met Vaals verbond, liep achter kasteel Neubourg over een 600 meter lange en 22 meter hoge brug over het Gulpdal. Na 1945 zijn brug en tramweg opgeruimd. Het tramemplacement was het huidige busstation in het centrum van Gulpen.